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D-亮氨酸的手性性质和应用转化!


D-亮氨酸,英文名为D-2-Amino-4-methylpentanoic acid,常温常压下为白色固体粉末。D-亮氨酸,是氨基酸类衍生物,可用作有机合成与医药化学中间体,多用于多肽类药物分子的修饰,原料药的合成以及食品和饲料的添加剂,此外,D-亮氨酸具有一定的抗癫痫活性,在生物化学研究中也有一定的应用。


一、手性性质


D-亮氨酸是一种重要的有机手性源,主要应用于手性药物,手性添加剂,手性助剂等领域,在制药行业作为手性合成的手性源。作为一种光学活性的有机酸,在某些手性化合物的不对称合成过程中具有不可替代的作用,目前主要用于生产新型广谱抗生素,多肽合成过程的亮氨酸保护剂。


二、应用转化


D-亮氨酸1.00当量)和30%溴化钠水溶液(1.30mL/mmol)的混合物加入到一个干燥的反应烧瓶中,然后将反应混合物冷却至0度,在0度下往上述反应混合物中加入25%的硫酸水溶液(1.30毫升/毫摩尔)和20%的亚硝酸钠水溶液(0.650毫升/毫摩尔,)。在室温下将混合物搅拌6小时,反应结束后用乙酸乙酯萃取水层两次,合并所有的有机层并用盐水洗涤合并的有机层,将所得的有机层在无水MgSO4上干燥,过滤该混合物除去干燥剂,所得的滤液在真空下浓缩混合物,最后通过硅胶柱色谱法纯化残留物即可得到溴化的产物。


在氩气环境下,于零度下在500毫升双颈圆底烧瓶中加入LiAlH4(5.70克,150毫摩尔,2.0当量)和干燥的四氢呋喃(300毫升),然后往所得的悬浮液中慢慢地加入D-亮氨酸(9.84克)。在0度下搅拌该混合物0.5小时,然后将该混合物加热至回流搅拌反应10小时。反应结束后将混合物冷却至0度,再往该混合物中缓慢地加入水(16毫升)以淬灭反应,在0度下搅拌该混合物0.5小时,向混合物中加入无水Na2SO4以吸收多余的水,过滤该混合物,在减压下蒸发溶剂得到相应的氨基醇化合物。


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