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L-硫代脯氨酸的理化性质与酯化反应及应用!


一、知识简介


L-硫代脯氨酸,英文名为L(-)-Thiazolidine-4-carboxylic acid,常温常压下为白色至灰白色固体,在水中有一定的溶解性,在20 ºC 的水中的溶解性为28.5 g/L。L-硫代脯氨酸属于氨基酸衍生物,常用作生物化学合成试剂和有机合成中间体,在多种生物活性分子的结构修饰与合成中有较好的应用,例如有相关文献报道该物质可用于二肽基肽酶抑制剂的制备。


二、理化性质


L-硫代脯氨酸是一种脯氨酸衍生物,结构中含有一个带有酸性的羧基单元,具有羧酸类化合物的通用理化性质,羧基单元可以在二氯亚砜的作用下和醇类化合物发生酯化反应得到相应的脯氨酸酯衍生物,需要说明的是该酯化反应往往会生产盐酸副产物,因此得到的酯化产物往往是一种脯氨酸酯的盐酸盐。


在一个干燥的反应烧瓶中,在5 度以下的冰浴中往亚硫酰氯(5.2 mL;73.4 mmol)缓慢加入20 mL蒸馏甲醇,搅拌反应混合物10分钟。然后往上述反应混合物中缓慢地加入L-硫代脯氨酸(2.7 g;20.0 mmol)。将反应混合物搅拌过夜,反应结束后直接将有机溶剂在真空下进行浓缩。向反应混合物中加入甲醇并用乙醚清洗残留物两次,重复此步骤。合并所有的有机层并将其在真空下进行浓缩,得到的固体产物即为目标产物甲基1,3-噻唑烷-4-羧酸盐酸盐。


三、应用


L-硫代脯氨酸及其衍生物在生物学、药物化学和多肽合成等领域中具有广泛的应用。该物质结构中的羧基单元可以与醇类化合物发生酯化反应尤其是在缩合剂如二氯亚砜(DCC)的活化作用下,借助该反应它可用于合成多种生物活性分子。L-硫代脯氨酸是硫氨基酸类功能有机分子的重要前体,对于合成和修复蛋白质具有重要的意义。


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