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四氢吡喃酮的主要用途与制备方法及生产工艺!


一、知识

 

四氢吡喃酮为无色透明液体,主要用于生产四氢-4-吡喃-4-甲酸,是重要的医药中间体。

 

二、用途

 

四氢吡喃酮是一种有机杂环化合物,可用作有机合成中间体和医药化学中间体,多用于药物分子和生物活性分子的合成。此外,四氢吡喃酮还可用作前体化合物,多用于吡喃衍生物的制备。

 

三、制备方法

 

一种四氢吡喃酮的制备方法,其特征在于,包括以下步骤:

 

步骤一:在反应瓶中加入乙醇,再加入钠,待溶解后,滴加丙酮和草酸二乙酯的混合溶液;滴加完毕后,升温反应2个小时;再将反应液加入到稀盐酸中,升温50℃-80℃反应,反应完毕后,减压蒸出乙醇,降温过滤,烘干,得中间体1;

 

步骤二:将中间体1加入到邻苯二甲酸二丁酯中,加入铜粉和2,2-联吡啶,氩气保护;升温至180℃-230℃反应2个小时,降至室温,加入乙酸乙酯,过滤,滤液浓缩至干;然后加入石油醚,搅拌30分钟,过滤,滤饼,用石油醚洗涤,烘干,得中间体2;

 

步骤三:将中间体2加入到甲苯和甲醇的混合溶剂中,加入催化剂;室温氢化5个小时,压滤,滤液浓缩至干,精馏,得四氢吡喃酮。

 

本发明合成路线提供的四氢吡喃酮的制备方法是一种高收率、低成本、易操作、适宜工业化的制备方法。

 

四、应用

 

四氢吡喃酮可用作有机合成砌块,多用于药物分子和生物活性分子的合成与修饰。在有机合成转化中,四氢吡喃酮可用于用于吡喃衍生物的制备,也可以和胺类或者肼类化合物反应生成相应的腙衍生物。

 

50克水合肼和80毫升无水EtOH在先后加入干燥的反应烧瓶中,搅拌反应10分钟后在室温下将4-四氢吡喃酮(20克,0.2摩尔)的乙醇(50毫升)溶液缓慢地滴入上述反应混合物中,所得的反应混合物继续搅拌反应30分钟。然后用CH2Cl2(150mL)稀释该混合物,并将所得的反应混合物转移到一个500毫升的分离漏斗中,用CH2Cl2(3 x 50 mL)萃取反应混合物,将合并所有的有机相并将其在无水Na2SO4上干燥,过滤合并的有机相,然后将所得的滤液在减压下浓缩即可得到肼类化合物。

 

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