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甲酸甲酯的化学性质与合成方法!


                                                     


甲酸甲酯,别名蚁酸甲酯,是无色有香味的易挥发液体。与乙醇混溶,溶于甲醇、乙醚。容易水解,潮湿空气中的水分也会使其发生水解。对呼吸道、眼、鼻和下呼吸道有较强的刺激作用,可引起胸部压迫感、呼吸困难。碳一化学极重要的中间体,具有广泛的用途,可直接用作处理菸草、干水果、谷物等的烟薰剂和杀菌剂;也常用作硝化纤维素、醋酸纤维素的溶剂;在医药上,常用作磺酸甲基嘧啶、磺酸甲氧嘧啶、镇咳剂美沙芬等药物的合成原料。


一、基本信息

中文名:甲酸甲酯MF)

英文名:methyl formate

 称:蚁酸甲酯

化学式:HCOOCH3

分子量:60.05g·mol⁻¹

CAS登录号:107-31-3

EINECS登录号:203-481-7

 点:-100.4℃

 点:32℃

水溶性:易溶于水 (300 g/L,20 °C)

 度:0.98 g/cm³

 观:无色易挥发液体

 点:−32 °C

安全性描述:极易燃,有害

危险性符号:极易燃(F+),有害(Xn)

危险品运输编号:UN1243

 观:无色易挥发液体 PubChem 7865

蒸汽压:644 hPa (20 °C)

警示术语:R:R12, R20/22, R36/37

安全术语:S:S2, S9, S16, S24, S26, S33 LD50 1500 mg/kg


二、化学性质

1、醛的通性

可被氧化,也可被还原;

甲酸甲酯含有醛基,能够被催化氧化为CH3OCOOH

银氨溶液反应

HCOOCH3+2Ag(NH3)2OH→加热 CH3OCOONH4+3NH3+2Ag + H2O

斐林试剂反应

甲酸甲酯因为是甲酸和甲醇的酯,甲酸部分还有醛基,所以会和氢氧化铜(新制)产生菲林试剂反应,生成砖红色氧化亚铜沉淀

HCOOCH3+2Cu(OH)2=HOCOOCH3+Cu2O+2H2O

还原性

甲酸中的羧基是相当的稳定,不会被还原,但是甲酸还有“HCO-”部分是“醛基”,可以加氢变成HOCH2-,而变成HOCH2OCH3。醛基是可以在Ni催化的情况下被还原为羟基的。

反应方程式为:

HCOOH+2H2——Ni催化→ CH3OH+H2O

反应原理是甲酸中的醛基先变成羟基,由于一个碳原子上不能同时存在两个羟基,所以这两个羟基脱水,又变成一个醛基。此醛基再次被还原,最终变成甲醇。

2、酯的通性

水解反应

在碱性条件下反应,或在加热条件下由无机强酸催化反应

HCOOCH3+NaOH=HCOONa+CH3OH

3、燃烧(分解)

极易燃,其蒸气与空气可形成爆炸性混合物。遇明火、高热或与氧化剂接触,有引起燃烧爆炸的危险。在火场中,受热的容器有爆炸危险。其蒸气比空气重,能在较低处扩散到相当远的地方,遇明火会引着回燃。

燃烧(分解)生成一氧化碳、二氧化碳。

HCOOCH3+2O2=点燃=2CO2+2H2O


三、贮存方法

储存注意事项储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。库温不宜超过29℃。保持容器密封。应与氧化剂、碱类分开存放,切忌混储。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。


四、合成方法

1、直接酯化法 由甲酸与甲醇进行酯化而得。将无水氯化钙和甲酸混合,搅拌冷却。慢慢加入甲醇。回流2.5h,蒸馏即得成品。反应时也可以不加氯化钙将甲酸与甲醇加热回流,蒸馏收集相对密为0.947的馏出液,得甲酸甲酯,收率为90%。原料消耗定额:甲酸845kg/t、甲醇600kg/t。

2、二氧化碳法在三氟化硼的甲醇溶液中,以铱络合物作催化剂,通入二氧化碳和氢气,在100℃,5.88MPa下反应生成甲酸甲酯。

3、甲醇羰基化法。

4、甲醇脱氢法。

5、甲醇氧化脱氢法。

6、合成气一步合成法。

精制方法:易含的杂质是游离的甲酸和甲醇。精制时,加无水碳酸钾干燥后蒸馏,或者加五氧化二磷,在水浴上于80~90℃分馏。也可以先用浓碳酸钠水溶液洗涤,用固体碳酸钠干燥后,再加五氧化二磷分馏。

7、无水氯化钙、甲酸混合后,冷却搅拌慢慢加入甲醇,回流25h 进行反应:

然后蒸馏得到粗品,用无水碳酸钠干燥去酸性过滤,即得成品。


五、用途

1、用作有机合成的原料,可制甲酸、甲酰胺、二甲基甲酰胺、乙二醇、氯甲酸三氯甲酯、乙二酸酯、醋酐、醋酸等。

2、用于杀虫剂、军用毒气及溶剂等产品的生产;用作硝酸纤维素、醋酸纤维素溶剂、熏蒸杀虫剂、杀菌剂。

3、有机合成中的甲酰化剂。其他还可用于香料及干燥果品、处理谷类等方面。

4、用作杀菌剂、熏蒸剂、烟草处理。也是有机合成的原料,如MeF水解可制甲酸;胺化制甲酰胺、二甲基甲酰胺;经碳基化合物偶联制乙二醇、合成氯甲酸三氯甲酯(双光气)、乙二酸酯,经脱水制醋酐,经异构制醋酸等。

5、用于有机合成,用作乙酸纤维素的溶剂、杀虫剂、杀菌剂和分析试剂等。


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