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对照品酪氨酸的生产方法及主要用途!


                                                     


酪氨酸tyrosine;Tyr)的化学名称为2-氨基-3-对羟苯基丙酸,它是一种含有酚羟基的芳香族极性α-氨基酸。酪氨酸是人体的条件必需氨基酸和生酮生糖氨基酸。


酪氨酸是李必奇1846年从酪蛋白中发现的,为白色结晶性粉末,从水中结晶为针状或片状体。相对密度1.456(20℃),等电点5.66,对紫外线有吸收能力,在波长为274nm处有最大光吸收,能还原磷钼酸-磷钨酸试剂(福林试剂)。熔点:左旋体290~295℃时分解(缓慢加热),314~318℃时分解(快速加热),消旋体290~295时分解(缓慢加热),340℃时分解(快速加热)。溶于水、乙醇、酸和碱,不溶于乙醚。右旋体的水溶液与酪氨酸酶作用呈显红色。左旋体能摩擦发光,在170℃时与氢氧化钡水溶液加热转变为消旋体,酪氨酸分子中酚羟基邻位易发生化学反应,与重氮苯磺酸偶联得橙红色物质,与沸腾的稀醋酸和亚硝酸钠作用呈显紫色或红色,与温硝酸作用呈黄色,在硫酸中与二氧化钛作用呈暗橙黄色。天然酪氨酸为左旋体,可由蛋白质水解、精制而得。


一、基本性质

中文名称:酪氨酸

中文别名:(S)-2-氨基-3-对羟;(2S,3R)-2-氨基-3-对羟苯基丙酸; L-(-)-酪氨酸;L-β-对羟苯基-β-丙氨酸;L-β-对羟苯基-α-氨基丙酸;

英文名称:tyrosine

英文别名:msd803;Rovacor;LOVASTIN;Paschol;LOVALIP;Sivlor;MEVACOR;mevlor;L-Tyrosine;MEVINOLIN

CAS号:60-18-4

分子式:C9H11NO3

分子量:181.18900

精确质量:181.07400

PSA:83.55000

LogP:1.04690


二、物化性质

外观与性状:白色至灰白色粉末

密度:1.34

熔点:>300°C (dec.)(lit.)

沸点:385.2ºC at 760 mmHg

闪点:176 °C 

折射率:-12 ° (C=5, 1mol/L HCl)

水溶解性:0.45 g/L (25 ºC)

稳定性:稳定,与强氧化剂、强还原剂不相容

储存条件:常温常压中


三、生产方法

1、由酪素、绢丝等蛋白质酸水解物中和产生的沉淀分离后,溶于稀氨水,用醋酸中和至pH=5,进行重结晶而得。将猪毛水解液提取胱氨酸的第二次粗品结晶纯液,在20℃以下存放二天,使酪氨酸沉淀,过滤,可得酪氨酸粗品,经精制亦可获得L-酪氨酸。对猪毛的收率为1%。

2、以酪蛋白为原料,盐酸中回流数小时,过滤、浓缩后,碱中和、活性炭处理、结晶得产品。

3、由干酪素或绢丝等蛋白质的酸水解物经中和产生的沉淀分离后,溶于稀氨水,用醋酸中和至PH值为5时进行重结晶而得。

4、L-酪氨酸的制备主要是采取蛋白质水解提取法。可用猪血粉、角蹄、蚕丝等原料, 经酸水解, 再分离纯化。

猪血粉[HCl(水解)]→[110℃, 24h]水解液[赶酸]→[蒸发浓缩]除酸液[活性炭]→脱色液[脱色, 冷却结晶]→L-酪氨酸粗品[活性炭(精制)]→[90℃, 30min]滤液[结晶]→L-酪氨酸。

水解、赶酸将猪血粉、水、工业盐酸按1:1.3:1的重量比例,分别投入水解缸内, 加热至112-114℃,搅拌回流24h后停止, 冷却过滤去掉, 得滤液即水解液。 将水解液蒸发浓缩至糖浆状,再加水溶解蒸发浓缩, 如此重复三次赶酸。脱色、结晶 浓缩液加入蒸馏水稀释至全溶,再加入沈氨水调溶液pH值至3.5, 加入1%活性炭, 搅拌煮沸10min, 于90℃水浴搅拌保温30min, 趁热过滤, 活性炭层用蒸馏水洗涤3次, 滤液和洗液合并。 依此法, 继续用活性炭脱色至溶液呈淡黄色。 滤液置于10℃以下静放24h, 即析出结晶, 过滤即得L-酪氨酸粗品。重结晶精制 将酪氨酸粗品按1:20加入蒸馏水, 让其全溶后,再加1%活性炭,90℃保温搅拌30min, 趁热过滤, 滤液冷却精制析出结晶。 过滤取结晶, 用无水乙醇洗涤2次, 60℃烘干, 为L-酪氨酸成品。


四、酪氨酸的用途

1、用作原料药、食品添加剂。

2、比旋光度:l-体:-10.6°(c=4.1mol/LHCl,25℃);d-体:+10.3℃(c=4.1mol/LHCl)。与糖类共热可产生氨基羰基间的反应,而产生一种特殊的香料。

3、酪氨酸是酪氨酸酶单酚酶功能的催化底物,是最终形成优黑素和褐黑素的主要原料。在美白化妆品研发中,可以通过研究合成与酪氨酸竞争的酪氨酸酶结构类似物也可有效地抑制黑素的生成。

4、白癜风患者吃含有酪氨酸的食物可以促进黑色素的形成,减轻白癜风症状。

5、氨基酸输液及氨基酸复合制剂的原料,作营养增补剂。治疗脊髓灰质炎和性核性脑炎、甲状腺机能亢进等症。亦用于制造二碘酪氨酸、二溴酪氨酸及L-多巴的原料。


五、其他用途

1、氨基酸类药。氨基酸输液及氨基酸复合制剂的原料, 作营养增补剂。 用于治疗脊髓灰质炎和结核性脑炎/甲状腺机能亢进等症。

2、营养增补剂。医药上用于治疗脊髓炎和结核脑炎、甲状腺菌能亢进等症,也用于制造L-多巴二碘酪氨酸。与糖类共热发生氨基羰基反应后,可生成特殊香味物质。

3、用于生化研究,医药上用作氨基酸类营养药,治疗脊髓灰质炎、脑炎、甲状腺机能亢进等疾病。

4、生化试剂、原料药。属于人体非必需氨基酸。

5、可供组织培养(L-tyrosine·2Na·H2O)、生化试剂、治疗甲状腺亢进。也可作为调制老年、儿童食品和植物叶面营养剂等。


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